Примеры решенных задач по химии.

№389

Написать уравнение реакции взаимодействия 2,2,4-триметилпентана с азотной кислотой. Оценить различную подвижность атомов водорода у первичного, вторичного и третичного атомов углерода. В чем заключается пожарная опасность нитросоединений?

Решение:

При парофазном нитровании сложных алканов образуется смесь нитроалканов, содержащая также соединения с меньшим количеством атомов углерода, чем в исходном углеводороде. Уравнение реакции с указанием основных продуктов следующее (с(1) > с(2) > с(3)):

Различная концентрация продуктов замещения объясняется различной подвижностью атомов водорода у первичного, вторичного и третичного атомов углерода (легче всего замещается атом водорода у третичного атома углерода, сложнее всего – у первичного). Это можно объяснить различной стабильностью образующихся алкильных радикалов. Тритичный радикал является самым устойчивым, так как в нем наблюдается наибольшая делокализация электронной плотности по соседним углеводородным группам. аналогичные рассуждения приводят к выводу о большей стабильности вторичного радикала по сравнению с первичным.

Пожарная опасность нитросоединений заключается в их взрывоопасности. Такие нитросоединения как тринитротолуол, тетрил, нитрометан, нитроглицерин и другие используются в качестве взрывчатых веществ. Взрыв их может быть возбужден поджиганием, ударом, трением и др., в связи с чем их относят к веществам повышенной пожарной опасности.

№416

Перечислить возможные направления процесса окисления алкенов кислородом воздуха и другими окислителями. Написать уравнения соответствующих реакций.

Решение:

1) Окисление избытком кислорода (полное)

С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О

2) Окисление недостатком кислорода (неполное)

С2Н4 + 2О2 = 2СО + 2Н2О

С2Н4 + О2 = 2СО + 2Н2О

3) Окисление кислородом в присутствии серебряного катализатора

4) Окисление кислородом в присутствии катализаторов PdCl2, CuCl2

5) Эпоксидирование (реакция Прилежаева) – взаимодействие алкенов с надкислотами в неполярной среде

6) Окисление перманганатом калия (реакция Вагнера)

7) Окисление оксидом осмия

8) Озонолиз

№459

К каким реакциям замещения способны галогеналкилы? Написать уравнения соответствующих реакций для бромистого этила.

Решение:

Галогеналкилы вступают в реакции нуклеофильного замещения с различными нуклеофильными реагентами.

C2H5Br + NaOH (водн. р-р) = C2H5OH + NaBr

C2H5Br + H2O = C2H5OH + HBr

C2H5Br + CH3ONa = C2H5OCH3 + NaBr

C2H5Br + CH3OONa = CH3COOC2H5 + NaBr

C2H5Br + NaN3 = C2H5N3 + NaBr

C2H5Br + NaNO2 = C2H5NO2 + NaBr

C2H5Br + KSCN = C2H5SCN + KBr

C2H5Br + NaCN = C2H5CN + NaBr

C2H5Br + C2H5Li = C2H10 + LiBr

№491

Написать уравнения реакций получения 1,2-этандиола и 1,2,3-пропантриола, а также уравнения реакций их взаимодействия с азотной кислотой. К какому классу относятся полученные продукты? Указать их практическое применение и пожарную опасность.

Решение:

Получение 1,2-этандиола:

1) Окисление этилена перманганатом калия

2) Из этиленоксида при взаимодействии с углекислым газом